格兰特曾执教过以色列的佩塔奇•蒂克瓦马卡比俱乐部、特拉维夫马卡比俱乐部和海法马卡比俱乐部，之后于2002年执教以色列国家队。离开以色列后他在朴茨茅斯俱乐部担任技术总监，直到2007年7月加盟切尔西。
2008年5月25日凌晨，切尔西俱乐部通过官方网站宣布，主教练格兰特下课，他的教练合同被废除。
在担任切尔西主教练仅有的247天里，格兰特带领蓝军在联赛中从谷底上升到第二的位置，从接手首战0：2负于曼联到主场2：1力克曼联，紧追曼联到最后一轮。
在欧冠上更是历史性的带领蓝军进入决赛，只是在最后的点球大战中惜败。格兰特作为一名救火队员，无疑堪称完美的完成了使命，只是由于有一个被神话了的前任——何塞•穆里尼奥，和一个苛刻的老板——阿布拉莫维奇，而显得那么的无助，未能夺得冠军的他终究还是难逃下课的厄运。
本赛季，格兰特成为了朴茨茅斯俱乐部的主教练，本赛季他率领朴茨茅斯的成绩还算不错的，如果不是扣除了九分的联赛积分的话，朴茨茅斯是不会降级的。而且他还有机会获得足总杯的冠军呢。
不过在这个时候已经有流言传出来了，那就是格兰特将被朴茨茅斯解雇，最后的这场足总杯决赛之后，格兰特就将不再是朴茨茅斯的主教练，而且是不管这最后比赛的结果怎样？
不过，在赛前格兰特被询问道这个问题的时候，他直接选择了无视，他没有回答媒体记者们的这个问题，这让媒体记者们更加认定格兰特已经被朴茨茅斯队给解雇了。
格兰特在赛前的新闻发布会上根本就没有说这些问题，他主要是在说有关于这场比赛的事情。在面对记者们的时候，他是这样说道的：“利物浦队的实力很强大，对上利物浦队我们朴茨茅斯的机会并不是很大，但是我们不会放弃，我们会全力以赴的。”
而且格兰特还拿曾经的联赛来说事，他说道：“在本赛季的英超联赛中，我们和利物浦队可是有过交手的，我们两次交手，一家获得一场胜利，所以，我们不认为我们会输给利物浦队。”
格兰特还说道：“为了这场比赛，我们朴茨茅斯俱乐部可是准备了很久，准备得很充分。这个赛季我们遗憾地从英超降级，给朴茨茅斯的球迷带去了灾难，现在我们希望能够用这个冠军来弥补我们的过错，让他们开心开心。”
格兰特最后还说道：“这场比赛我们有信心能够战胜利物浦队，你们看着吧，最后的足总杯冠军一定是属于我们的。”
朴茨茅斯队的前锋乌塔卡在接受媒体记者们的采访的时候他是这样说道的：“现在我们根本就不用去在乎对手会怎么样？现在我们只要做好我们自己就行了。”
乌塔卡同志还说道：“这次我们的机会还是很大的，因为利物浦队现在也并不是最犀利的利物浦队，他们阵中有多位主力是受伤了的，他们踢不了比赛，他们的实力会下降很多，这是我们的机会。”
乌塔卡同志还说道：“是的，你们说得没有错，这场比赛我一定会取得进球的，你们就看好了吧。我不会让你们失望的。”
朴茨茅斯的门将詹姆斯在赛前接受媒体记者们采访的时候他是这样说道的：“利物浦队的攻击能力是非常强大的，但是他们的前锋费尔南多•托雷斯这场比赛不能够打，这给予我们的防守压力就要小很多，在防守压力下降之后，我们就会有更多的精力去进攻。”
詹姆斯还说道：“利物浦队本赛季的成绩是非常的好的，但是他们也并不是一帆风顺的，他们也是有起伏的。我有消息说是利物浦队的球员们最近非常的松懈，他们认为能够轻松地战胜我们，所以并没有将我们放在心上，这对于我们来说是一个好消息。”
詹姆斯最后还说道：“克里斯确实是非常出色色球员，他是本赛季英超联赛表现最好的球员，利物浦队阵中有这样的球员，这对于我们的威胁当然是非常的大。但是我们还是有信心，毕竟这比赛不是一个人的，而是整体的，我对于我们的整体是非常有信心的。”
在然后就是朴茨茅斯的边后卫史蒂芬•芬南出来接受了媒体记者们的采访。
你们没有猜错，这史蒂芬•芬南正是原来利物浦队的那个，他曾经在利物浦队呆过。
爱尔兰人斯蒂夫•芬南曾经是贝尼特斯阵中不可或缺的一员，虽然从加盟红军伊始，就有人在自己擅长的右后卫上和他竞争，从何塞米到克隆坎普，再到阿贝罗亚，但他用自己优异的表现捍卫着自己的主力位置。防守稳健，助攻犀利，正是他稳居主力位置的法宝。
不过后来由于频繁地伤病让他丢掉了主力位置，让阿韦洛亚乘机上位，抢走了主力的位置，并且在2008年的时候，史蒂芬•芬南被阿韦洛亚给挤走了，爱尔兰人最终加盟了西班牙人队。
不过，在本赛季的时候，英超的朴茨茅斯队就将史蒂芬•芬南给带回了英格兰，让他成为了朴茨茅斯队的一员。
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